Wogonin (CAS: 632-85-9) Descripción
La wogonina(CAS: 632-85-9) es una flavona O-metilada, un compuesto químico de tipo flavonoide que se encuentra en la Scutellaria baicalensis. Los glucósidos de la wogonina se conocen como wogonósidos. Por ejemplo, la oroxindina es un glucurónido de wogonina aislado de Oroxylum Indicum. Es uno de los ingredientes activos del Sho-Saiko-To, un suplemento herbario japonés.
Especificaciones de la wogonina (CAS: 632-85-9)
Nombre del producto |
Wogonin |
Número de registro CAS |
632-85-9 |
Fórmula Molecular |
C16H12O5 |
Peso molecular |
284,26 g/mol |
Ensayo |
≥98% |
Pubchem |
5281703 |
Wogonin (CAS: 632-85-9) Aplicaciones:
Wogonin (5,7-dihidroxi-8-metoxiflavona) es una flavona O-metilada bajo la categoría de flavonoide, y se obtiene principalmente de Scutellaria radix. Wogonin tiene un efecto antiinflamatorio a través de la supresión de la expresión de iNOS y COX-2. Además, Wogonin tiene beneficios potenciales en la carcinogénesis colorrectal inflamatoria, principalmente a través de la supresión de NF-κB y la activación de las vías de señalización Nrf2 en células HCT116 y células THP-1, que se ha utilizado para tratar la inflamación pulmonar. Sus propiedades antiinflamatorias están asociadas a la inhibición del NO, las citocinas, las quimiocinas y los factores de crecimiento en macrófagos inducidos por dsRNA a través de la vía calcio-STAT. Se descubrió que la wogonina puede mitigar potencialmente el deterioro de los cardiomiocitos relacionado con la hiperglucemia a través de mecanismos antiinflamatorios y antioxidantes. Además, la wogonina suprimió notablemente la fosforilación mediada por PPAR-γ y la activación de NF-κB-P65. En general, wogonin tiene un efecto antiinflamatorio a través de la supresión de mediadores inflamatorios, incluyendo IL-6, COX-2, PGE2, iNOS, y NO en condrocitos de osteoartritis estimulados por IL-1β[1].
Los estudios han demostrado los efectos inhibidores de la wogonina en diferentes células cancerosas. Los mecanismos de acción son la modulación de la vía de señalización p53, la detención de la fase G1, la angiogénesis antitumoral por inhibición del VEGF y la apoptosis a través de la vía mitocondrial. Estos trabajos indican que la wogonina es un nuevo agente anticancerígeno con potenciación del efecto curativo en tumores quimiosensibles que puede beneficiar clínicamente a las pacientes con cáncer de ovario. Polier et al. demuestran por primera vez que la wogonina y las flavonas naturales estructuralmente relacionadas, por ejemplo, la apigenina, la crisina y la luteolina, son inhibidores de la cinasa dependiente de ciclina 9 (CDK9) y bloquean la fosforilación del dominio carboxi-terminal de la ARN polimerasa II. Este efecto provoca una reducción de la síntesis de ARN y, posteriormente, una rápida regulación a la baja de la proteína antiapoptótica de vida corta leucemia de células mieloides 1 (Mcl-1), lo que da lugar a la inducción de la apoptosis en las células cancerosas[2].
Referencia
RajeshShukla, VikasPandey, Gautam P.Vadnere, SantramLodhi: Chapter 18 - Role of Flavonoids in Management of Inflammatory Disorders. Bioactive Food as Dietary Interventions for Arthritis and Related Inflammatory Diseases (Segunda edición) 2019, Páginas 293-322.
AhmadSalimi, JalalPourahmad: Capítulo 16 - Papel de los compuestos naturales en la prevención y tratamiento de la leucemia linfocítica crónica. Polyphenols: Prevención y tratamiento de las enfermedades humanas (Segunda edición)
2018, Páginas 195-203
[1] RajeshShukla, VikasPandey, Gautam P.Vadnere, SantramLodhi: Capítulo 18 - Papel de los flavonoides en el manejo de los trastornos inflamatorios. Bioactive Food as Dietary Interventions for Arthritis and Related Inflammatory Diseases (Segunda edición) 2019, Páginas 293-322.
[2] AhmadSalimi, JalalPourahmad: Capítulo 16 - Papel de los compuestos naturales en la prevención y tratamiento de la leucemia linfocítica crónica. Polyphenols: Prevención y tratamiento de las enfermedades humanas (Segunda edición) 2018, Páginas 195-203